Trong chương trình Trung học phổ thông bài toán về este lipit không phải quá khó nhưng để thực hiện được chính xác và nhanh nhất cần học tất cả các dạng bài tập. Sau đây, 60.edu.vn xin chia sẻ các dạng bài tập và cách giải bài tập este hay nhất.
A. Công thức tổng quát của este, các dạng bài tập và cách giải bài tập este
I. Công thức tổng quát của este
- Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn chức, mạch hở): CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ).
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n
- Tóm lại, có thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y ≤ 2x)
- Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’
II. Các dạng bài tập este và cách giải bài tập
Dạng 01: Bài toán phản ứng thuỷ phân este
- Thuỷ phân một este đơn chức
– Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
RCOOR’ + NaOH RCOOH + R’OH
– Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
RCOOR’ + HOHRCOOH + R’OH
© Một số nhận xét về phản ứng este:
- Nếu nNaOH phản ứng = nEste ⇒ Este đơn chức.
- Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5– hoặc vòng benzen có nhóm thế
⇒nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
VD: RCOOC6H5 + 2NaOH ® RCOONa + C6H5ONa + H2O
- Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó ⇒ CTCT của este.
- Nếu nNaOH phản ứng = a.neste (a > 1 và R’ không phải C6H5– hoặc vòng benzen có nhóm thế)⇒ Este đa chức.
- Nếu sau khi phản ứng thủy phân thu được muối mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):
- Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic
VD: C2H5COOCHClCH3 + NaOH C2H5COONa + CH3CHO
- Bài toán hỗn hợp các este thì học sinh nên sử dụng phương pháp trung bình.
Bài tập 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá của hợp chất hữu cơ X đơn chức với dd NaOH sau phản ứng thu được một muối Y và ancol tên Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam chất Z cần 3,024 lít O2 (đktc) ta thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng của nước là 1,53 gam. Đem nung Y với vôi tôi xút thu được khí T, có tỉ khối so với không khí là 1,03. Công thức cấu tạo của X là:
A.C2H5COOCH3
B.C2H5COOC3H7
C. CH3COOC2H5
D. C2H5COOC2H5
LỜI GIẢI:
– Theo đề bài ta có: X đơn chức, tác dụng với dung dịch NaOH tạo ra muối và ancol suy ra X là este đơn chức: RCOOR’.
Mặt khác ta có: mX + = + Þ 44.+ 18.= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam
Và 44.- 18.= 1,53 gam Þ = 0,09 mol ; = 0,135 mol
> suy ra Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức cấu tạo: CnH2n+1OH (n ≥ 1)
Từ phản ứng đốt cháy Z ta có Þ ==Þ n = 2.
Y có dạng CTCT: CxHyCOONa . T: CxHy+1 ⇒ MT = 12x + y + 1 = 1,03.29
⇒ Þ C2H5COOC2H5 ⇒ phương án D là đúng
Bài 2: Đun 20,4 gam một hợp chất hữu cơ A đơn chức với dung dịch NaOH 1 M 300 ml thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho chất C phản ứng với kim loại Na dư thu được 2,24 l H2 (điều kiện tiêu chuẩn). Nung chất B với NaOH rắn thu được khí D và có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa chất C bằng CuO thu được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO3/NH3. Xác định Công thức cấu tạo của chất A?A.CH3COOCH2CH2CH3
B. C2H5COOCH2CH2CH3
C. C2H5COOCH(CH3)2
D. CH3COO-CH(CH3)2
Lời Giải:
Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H2 suy ra C là ancol. Oxi hóa chất C ra E không phản ứng với AgNO3 Þ C không là ancol bậc 1. Các đáp án cho A là este đơn chức. Vậy B là muối của Na.
Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,5 = 16. Vậy D là CH4 Þ Gốc R trong D là CH3-.
Gọi công thức của A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH ⇒ CH3COONa + R’OH
R’OH + Na ⇒ R’ONa + H2
Ta có: = 0,1 mol Þ nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nAncol Þ NaOH phản ứng dư, este phản ứng hết.
Þ nEste = nAncol = 0,2 mol Þ Meste = 20,4/0,2 = 102
Þ R’ = 102 – 59 = 43 Þ gốc R’ là C3H7– và ancol bậc 2 ⇒ đáp án D là đúng
Bài 3: Chất X là một hợp chất hữu cơ đơn chức có M = 88. Khi đem đun 2,2 gam X với dd NaOH dư, thu được 2,75 gam muối. CTCT thu gọn của chất nào sau đây là X:
A.HCOOCH2CH2CH3.
B. C2H5COOCH3.
C. HCOOCH(CH3)2.
D. CH3CH2CH2COOH
Bài Giải:
Với lập luận X là chất hữu cơ no, đơn chức, phản ứng với dd NaOH nên X là axit hoặc este (loại trường hợp là phenol vì Mphenol ≥ 94 > 88 ( = 94)).
Suy luận ta có thể giải để tìm ra kết quả (Đáp án B).
Nhưng nếu chú ý một chút học sinnh có thể tìm ra đáp án mà không cần lời giải:
Vì X đơn chức phản ứng với dd NaOH dư nên nmuối = nX. Mà lại có mmuối > mX nên Mmuối > MX
Do đó R’ < MNa = 23. Vì thế R’ chỉ có thể là H- hoặc CH3-. Vậy chỉ có phương án B đúng.
Chú ý: + Khi đề bài cho biết X (có thể là axit hoặc este, có công thức RCOOR’) phản ứng với NaOH, mà mmuối > mX thì R’ < MNa = 23. R’ chỉ có thể là H- hoặc CH3–
+ Nếu cho rõ X là este mà có mmuối > meste thì nó phải là este của ancol CH3OH (MR’ = 15, R’ là CH3-)
VD: Dùng 4,2 g este đơn chức no E phản ứng hết với dung dịch NaOH thấy thu được 4,76 g muối Na. Hỏi công thức cấu tạo ĐÚNG của E là:
A CH3 –COOCH3 B. CH3COOC2H5 B. HCOOCH3 D. HCOOC2H5
Giải:
Khi thủy phân este mà mmuối >meste, do đó gốc R’ là CH3– Þ loại bỏ đáp án C và D
Vì RCOOR’ → RCOONa
Dựa vào phương pháp tăng giảm khối lượng: Cứ 1 mol este phản ứng thì ta có khối lượng mtăng = 23 – 15 = 8
Khối lượng tăng trong thực tế là 4,76 – 4,2 = 0,56 g
ta có neste = nmuối = 0,56/8 = 0,07 (mol) Þ Mmuối = 4,76/0,07 = 68
suy ra R = 68 – 67 = 1 (R là H). Vậy đáp án B là đúng.
Bài tập 4: Chất X là một este no đơn chức, chất đó có tỉ khối hơi đối với Metan CH4 là 5,5. Khi đem đun 2,2 gam este X với dd NaOH (dư), thấy thu được 2,05 gam muối. Tìm công thức cấu tạo thu gọn của X là: (Đề khối B – 2007)
A.C2H5COOCH3.
B. HCOOCH2CH2CH3.
C. CH3COOC2H5
D. HCOOCH(CH3)2.
Bài Giải:
Meste = 5,5.16 = 88 → neste = 2,2/88 = 0,025 mol
Þ nEste = nmuối = 0,025 mol Þ Mmuối = 2,05/0,025 = 82
Þ R=82 – 67 = 15 Þ R là CH3– Suy ra phương án C đúng
* Lưu ý: Học sinh có thể dùng phương pháp loại trừ để tìm đáp án:
Theo đề bài: meste > mmuối Þ X không thể là este của ancol CH3OH Þ đáp án A loại.
Theo phản ứng thủy phân ta chỉ xác định được Công thức phân tử của các gốc R và R’ mà không thể xác định được cấu tạo của các gốc do đó B và D không thể đồng thời đúng do đó ta loại trừ tiếp B và D.
Vậy chỉ có đáp án C là đúng
Trên đây là các dạng bài tập este và cách giải nhanh nhất, chính xác nhất gửi tới các bạn học sinh. Để thực hiện các bài tập một cách nhuần nhuyễn nhất học sinh nên luyện tập thật nhiều lần với các dạng bài khác nhau.
